课时2 乙酸

乙醇和乙酸均不能与溴水反应，且均可与溴水互溶，溶液均不分层，现象相同，无法用溴水鉴别乙酸和乙醇， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；乙醇是很好的溶剂，故可以用乙醇来提取某些中药中的有效成分， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；醋酸是酿造得到的酒精在醋酸菌的作用下，被空气氧化而成的， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确； $ 6.0\mathrm{g} $ 乙酸的物质的量 $ {\rm n({\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})=\dfrac{m({\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})}{M({\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})}=\dfrac{6.0\mathrm{g}}{60\mathrm{g}\cdot {\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}^{-1}}=0.1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}} $ ，与足量钠完全反应，得到氢气的物质的量为 $ 0.05\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ ，所以标准状况下 $ {\rm {\mathrm{H}}_{2}} $ 的体积为 $ {\rm 1.12\mathrm{L}} $ ， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

乙酸的结构简式为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ，乙酸分子中有四个氢原子，但乙酸只能电离出一个氢离子，因此乙酸属于一元酸，①错误；乙酸乙酯是不溶于水的油状液体，密度小于水，除去乙酸乙酯中混有的乙酸，常用饱和碳酸钠溶液，碳酸钠能与乙酸反应，同时降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度，然后采用分液的方法进行分离，②正确；乙酸与乙醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，不能进行到底，因此 $ 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 乙酸与足量的乙醇反应，生成的乙酸乙酯质量小于 $ 88\mathrm{g} $ ，③错误；乙酸是一种有机酸，常温下乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，④正确；乙酸能与金属钠反应生成乙酸钠和氢气，⑤正确；乙酸的酸性强于碳酸，⑥错误；食醋中含有乙酸，乙酸可以由乙醇经过氧化得到，⑦正确；乙酸易溶于水和乙醇，乙酸属于电解质，其水溶液能导电，⑧正确。综上所述，②④⑤⑦⑧正确，选 $ {\rm \mathrm{D}} $ 。

乙酸在水溶液中电离时，产生 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}}^{-}} $ 和 $ {\rm {\mathrm{H}}^{+}} $ ，断裂 $ \mathrm{a} $ 键，①正确；乙酸与乙醇发生酯化反应时，遵循“酸脱羟基醇脱氢”的原则，乙酸断裂 $ \mathrm{b} $ 键，②正确；对比 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 和 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}—\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 可知，乙酸在题给反应中断裂 $ \mathrm{c} $ 键，③正确；对比 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 和可知，在题给反应中一分子乙酸断裂 $ \mathrm{a} $ 键，一分子乙酸断裂 $ \mathrm{b} $ 键，④正确。选 $ {\rm \mathrm{D}} $ 。

浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；酯化反应属于可逆反应，是有限度的， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；酯化反应的机理是酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；酯化反应属于取代反应， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

乙醇、冰醋酸在浓硫酸催化作用下加热才会反应生成乙酸乙酯，且实验时应加入少量碎瓷片防止暴沸， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解，应用饱和碳酸钠溶液，且未防止倒吸，应将导管口置于液面上方， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，有机层在上层，可以用分液的方法分离有机层和水层， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；冷凝水应下进上出，使冷凝更充分，且温度计水银球应与蒸馏烧瓶支管口下沿处齐平， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

（1） 乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式是 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{浓硫酸}{\underset{△}{⇌}}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}+{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}} $ 。

（2） 乙酸、乙醇发生酯化反应需要浓硫酸作催化剂，酯化反应可逆，而浓硫酸具有吸水性，浓硫酸吸水有利于反应正向进行，即浓硫酸同时作催化剂和吸水剂。

（3） 浓硫酸密度大，稀释时放热，而乙醇、乙酸均易挥发，加入试剂的顺序是先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却至室温后再加入乙酸，选 $ {\rm \mathrm{C}} $ 。

（4） 为了防止试管 $ \mathrm{a} $ 中的液体在实验时发生暴沸，在加热试管前应加入沸石或碎瓷片。

（5） 试管 $ \mathrm{b} $ 中盛有饱和的碳酸钠溶液，其作用是①溶解挥发出来的乙醇；②吸收挥发出来的乙酸；③减少乙酸乙酯的溶解，便于分离和收集乙酸乙酯。

（6） 乙酸乙酯难溶于碳酸钠溶液，而乙醇、乙酸可溶于水或可以和碳酸钠反应，将试管中混合物静置后，会出现分层现象，故用分液的方法可分离出乙酸乙酯。

乙烯的结构简式为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}} $ ，官能团为碳碳双键， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；乙醇的结构简式为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ，官能团为羟基， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；乙酸的结构简式为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ，官能团为羧基， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；乙酸乙酯的结构简式为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ ，官能团为酯基， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

题给物质为丙烯，属于烯烃，烯烃的官能团为碳碳双键，结构简式为， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；题给物质为 $ 2- $ 甲基丙酸，属于羧酸，羧酸的官能团为羧基，结构简式为 $ {\rm —\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；为甲酸与苯甲醇生成的酯，酯类的官能团为 $ {\rm —\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}} $ ， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误； $ {\rm —\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 与链烃基相连为醇，官能团为 $ {\rm —\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

由其结构简式可知，一分子维生素 $ {\rm \mathrm{C}} $ 中含6个 $ {\rm \mathrm{C}} $ 、8个 $ {\rm \mathrm{H}} $ 、6个 $ {\rm \mathrm{O}} $ ，它的分子式为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{6}{\mathrm{H}}_{8}{\mathrm{O}}_{6}} $ ， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；维生素 $ {\rm \mathrm{C}} $ 中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，不含羧基，但其结构中有烯二醇结构，使得与双键碳相连的羟基上的 $ {\rm \mathrm{H}} $ 能够部分电离出氢离子，从而表现出酸性， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；维生素 $ {\rm \mathrm{C}} $ 中含有多个不稳定的化学键，其中的烯二醇结构在加热条件下很容易被氧化，导致维生素 $ {\rm \mathrm{C}} $ 结构被破坏， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确； $ 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 羟基能与 $ {\rm 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{N}\mathrm{a}} $ 反应生成 $ {\rm 0.5\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{2}} $ ， $ 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 维生素 $ {\rm \mathrm{C}} $ 中含 $ 4\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 羟基，与足量钠反应可生成 $ {\rm 2\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}{\mathrm{H}}_{2}} $ ， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

题给结构中的羧基和羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；该分子中连接两个羧基的碳原子同时与3个碳原子相连，所以该分子中所有碳原子不能共平面， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；题给结构和的分子式相同，结构不同，互为同分异构体， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确； $ {\rm —\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 、 $ {\rm —\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 都能和 $ {\rm \mathrm{N}\mathrm{a}} $ 反应生成氢气，且存在关系式： $ {\rm 2—\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\sim 2\mathrm{N}\mathrm{a}\sim {\mathrm{H}}_{2}} $ 、 $ {\rm 2—\mathrm{O}\mathrm{H}\sim 2\mathrm{N}\mathrm{a}\sim {\mathrm{H}}_{2}} $ ，则 $ 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 该有机物与足量 $ {\rm \mathrm{N}\mathrm{a}} $ 反应生成 $ 1.5\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 氢气，生成氢气的质量 $ =1.5\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}×2\mathrm{g}\cdot {\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}^{-1}=3\mathrm{g} $ ， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

由题图可知，分子式为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{13}{\mathrm{H}}_{14}{\mathrm{O}}_{5}} $ ， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；该物质中含羧基，能与碳酸氢钠溶液反应， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；如图所示：，1号碳原子同时与3个碳原子相连，则分子中所有碳原子不可能共平面， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误；该分子中含碳碳双键和羟基，能使酸性 $ {\rm {\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}}_{4}} $ 溶液褪色， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

分别取3种溶液，滴加紫色石蕊试液，溶液变红的是碳酸和乙酸的溶液，说明碳酸和乙酸的溶液显酸性；向含酚酞的 $ {\rm \mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 溶液中，各滴加等量的乙醇和乙酸溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以②中无明显现象，乙酸会与氢氧化钠反应，所以③中溶液的红色明显变浅；将 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 溶液加入 $ {\rm {\mathrm{N}\mathrm{a}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{O}}_{3}} $ 溶液中，有无色气泡冒出，说明乙酸的酸性强于碳酸的酸性，因此3种物质羟基中氢原子的活泼性：乙酸 $ > $ 碳酸 $ > $ 乙醇。