第一节 认识有机化合物

除了可以从动植物等有机体中获得有机化合物外，还有很多有机化合物是人工合成的，如聚乙烯等， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；含碳元素的化合物中， $ {\rm \mathrm{C}\mathrm{O}} $ 、 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{O}}_{2}} $ 、碳酸及碳酸盐等均不属于有机化合物， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；有机化合物和无机化合物之间可以相互转化，绿色植物的光合作用将 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{O}}_{2}} $ 和 $ {\rm {\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}} $ 转化为有机化合物和 $ {\rm {\mathrm{O}}_{2}} $ ，动植物的呼吸作用将自身体内的有机化合物转化为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{O}}_{2}} $ 和水等无机化合物， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误；有机化合物都含有碳元素，多数含有氢元素，还可能含有氧元素、硫元素、氮元素、卤族元素等， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

碳原子也可以与 $ {\rm \mathrm{C}\mathrm{l}} $ 、 $ {\rm \mathrm{O}} $ 等原子形成共价键， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；根据碳原子成键特点可知，碳原子可以形成直链、支链和环状结构， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；碳原子最外层有4个电子，要形成8电子稳定结构，1个碳原子通常形成4个共价键， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；烷烃中碳链的形状为锯齿形，正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

由题图可知，该分子还含有 $ {\rm \mathrm{N}} $ 、 $ {\rm \mathrm{O}} $ 元素，故其不属于烃类物质， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；题给分子中，每个碳原子都至少与1个碳原子成键，不可能形成四个 $ {\rm \mathrm{C}—\mathrm{H}} $ ， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；碳原子之间有单键、双键和三键， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；题图为该分子的键线式，键线式中省略了 $ {\rm \mathrm{C}—\mathrm{H}} $ ，根据“碳四价”原则补充氢原子发现，分子中含有多个氢原子， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

题中形式都可表示甲烷这种物质，电子式只反映原子最外层电子的分布情况，分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的立体构型，但其中空间填充模型能更形象、准确地表达出 $ {\rm \mathrm{H}} $ 、 $ {\rm \mathrm{C}} $ 的相对位置及所占比例。

新戊烷分子中存在 $ {\rm \mathrm{C}—\mathrm{H}} $ 极性键， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；根据表中数据，正戊烷、异戊烷、新戊烷沸点逐渐降低，推测正丁烷、异丁烷沸点也呈降低趋势，故 $ a < -0.5 $ ， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；新戊烷沸点为 $ 9.5℃ $ ，在标准状况下是液态，不能用标准状况下气体的摩尔体积计算， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误；根据表中数据，正戊烷沸点高于正丁烷，可推测正己烷的沸点高于正戊烷，故正己烷沸点大于 $ 36.0℃ $ ， $ b > 36.0 $ ， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

相对分子质量相同的物质不一定互为同分异构体，如 $ {\rm \mathrm{N}\mathrm{O}} $ 和 $ {\rm {\mathrm{C}}_{2}{\mathrm{H}}_{6}} $ ， $ {\rm \mathrm{A}} $ 错误；同系物的结构一定相似，环己烷和乙烯在分子组成上虽相差若干个 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}} $ 原子团，但结构不相似，不互为同系物， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同，则分子式相同，互为同分异构体， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则最简式相同，分子式不一定相同，不一定互为同分异构体， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

分子式为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{5}{\mathrm{H}}_{12}} $ ， $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{4}} $ 、 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 、 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{H}\xlongequal{}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}} $ 分子式分别为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{4}} $ 、 $ {\rm {\mathrm{C}}_{2}{\mathrm{H}}_{6}} $ 、 $ {\rm {\mathrm{C}}_{3}{\mathrm{H}}_{6}} $ ， $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 分子式为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{5}{\mathrm{H}}_{12}} $ ，且两者结构不同，互为同分异构体，故选 $ {\rm \mathrm{D}} $ 。

结构相似、分子组成相差一个或若干个 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}} $ 原子团的化合物互为同系物。和均为烷烃，分子组成相差2个 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}} $ 原子团，二者互为同系物， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；中只含有单键且存在碳环，中含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误； $ {\rm \mathrm{H}\mathrm{O}—{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}\mathrm{H}} $ 含有两个 $ {\rm —\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ，只含一个 $ {\rm —\mathrm{O}\mathrm{H}} $ ，结构不相似，二者不互为同系物， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误；和的分子式均为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{7}{\mathrm{H}}_{14}} $ ，二者互为同分异构体而非同系物， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高，随着碳原子数的增加，常温下的状态逐渐由气态变为液态、固态， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误；烷烃的化学性质与 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{4}} $ 相似，烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；烷烃的碳原子是饱和状态，所以均不能使溴水、酸性 $ {\rm {\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}}_{4}} $ 溶液因反应而褪色， $ {\rm \mathrm{D}} $ 正确。

根据取代反应的特点可知，光照条件下， $ 1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ 甲烷与氯气反应生成几氯代物就消耗几摩尔氯气，已知甲烷无剩余，则由碳原子守恒可知， $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{l}} $ 的物质的量为 $ (1-a-b-c)\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ ，则消耗氯气的物质的量为 $ (1-a-b-c)\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}+2a\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}+3b\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}+4c\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}=(1+a+2b+3c)\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l} $ ， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确。

由图可知， $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 的能量比 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}} $ 低，能量越低越稳定，则 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 比 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}} $ 稳定， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确； $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}} $ 的能量比 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 高，则 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}} $ 转化为 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 是放热反应， $ {\rm \mathrm{B}} $ 错误； $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}\mathrm{B}\mathrm{r}} $ 和 $ {\rm {\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 是分子式相同而结构不同的化合物，两者互为同分异构体，不互为同素异形体， $ {\rm \mathrm{C}} $ 错误； $ {\rm {\mathrm{C}}_{3}{\mathrm{H}}_{8}} $ 与 $ {\rm {\mathrm{B}\mathrm{r}}_{2}} $ 反应得到两种一溴代物的过程中都是溴原子取代了 $ {\rm {\mathrm{C}}_{3}{\mathrm{H}}_{8}} $ 中的一个 $ {\rm \mathrm{H}} $ 原子，都属于取代反应，反应类型相同， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

$ {\rm \mathrm{A}} $ 装置中盛放浓盐酸的仪器名称是分液漏斗， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确； $ {\rm \mathrm{A}} $ 装置制备的氯气中含有水蒸气，且通入 $ {\rm \mathrm{B}} $ 装置的甲烷气体中也含有水蒸气，浓硫酸可以吸水，同时将甲烷与氯气均匀混合，还可以通过观察导管口的气泡判断气流速度， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确； $ {\rm \mathrm{C}} $ 装置中氯气与甲烷在光照条件下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，产物共五种， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确； $ {\rm \mathrm{E}} $ 装置除了有盐酸外，还含有液态有机物，盐酸与有机物互不相溶，分层，从 $ {\rm \mathrm{E}} $ 中分离出盐酸的操作为分液， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。

根据新己烷的结构可知，其含有6个 $ {\rm \mathrm{C}} $ 原子和14个 $ {\rm \mathrm{H}} $ 原子，分子式为 $ {\rm {\mathrm{C}}_{6}{\mathrm{H}}_{14}} $ ， $ {\rm \mathrm{A}} $ 正确；新己烷是烷烃，烷烃可发生取代、氧化、分解反应， $ {\rm \mathrm{B}} $ 正确；新己烷一氯代物的种数即等效氢种数，如图：，共3种， $ {\rm \mathrm{C}} $ 正确；己烷有5种结构， $ {\rm ①{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{2}{\mathrm{C}\mathrm{H}}_{3}} $ 、②、③、④、⑤，即新己烷有4种同分异构体， $ {\rm \mathrm{D}} $ 错误。